В пятом сезоне сериала «Блудливая Калифорния» действие происходит спустя 2 года и 9 месяцев после завершения четвертого сезона, почти в конце испытательного срока Хэнка. За это время Хэнк переезжает в Нью-Йорк и делает его своим домом, однако из-за рабочего визита он возвращается в Лос-Анджелес, где сталкивается с семейными вопросами, которые затягивают его пребывание. Карен находится в браке с профессором Бейтсом, 19-летняя Бекка учится в колледже и встречается с новым парнем, а Марси состоит в браке со Стью Беггсом и делят опеку над своим сыном Стюартом с Чарли.
Действие сезона начинается с того, что Хэнк расстается с своей последней возлюбленной Кэрри в Нью-Йорке. Печальный и подавленный Хэнк без раздумий принимает приглашение Чарли вернуться в Лос-Анджелес, чтобы встретиться с потенциальным клиентом — хип-хоп артистом Самураем Апокалипсис. В течение сезона Хэнк продолжает взаимодействовать с различными персонажами, попадая в неловкие ситуации и сталкиваясь со сложными отношениями. Сюжет разворачивается также вокруг Чарли, Марси, Карен и Бекки, которые сталкиваются со своими проблемами и жизненными вызовами.
В этом сезоне Хэнк старается найти баланс между своей работой, решением семейных вопросов, восстановлением отношений со старыми друзьями и проблемами, которые сталкиваются с его любимыми на пути. Эпизоды представляют разнообразие ситуаций и событий, показывая жизнь героев в Лос-Анджелесе с их трогательными, смешными, а иногда и серьезными моментами.